Die melancholische Komödie im Stil von Wes Anderson wimmelt nur so von exzentrischen Charakteren. Der junge, nicht sonderlich erfolgreiche Kinderbuchautor Sam aus New York betrachtet die Welt wie ein großes Märchen: Er verarbeitet seine ganz persönlichen Ängste und Konflikte in seinen Bilderbüchern und glaubt, seine Probleme ebenso verwegen lösen zu können wie die Helden seiner Geschichten. Als er eines Tages seinen besten Jugendfreund Marshall überredet, ein gemeinsames Wochenende in Long Island zu verbringen, ahnt dieser nicht, dass Sam in Wahrheit gar nicht ihre eingeschlafene Freundschaft auffrischen will, sondern ein viel dramatischeres Ziel vor Augen hat: Der heillose Romantiker will die Hochzeit seiner Exfreundin Zoe mit dem selbstverliebten Dokumentarfilmer Whit verhindern und Zoe für sich zurückerobern. Die Freunde schleichen sich bei den mehrtägigen Feierlichkeiten auf Whits noblem Anwesen ein. Allerdings bleiben die beiden Exzentriker zwischen den feinen Gästen nicht lange unerkannt. Natürlich ahnt Zoe sehr schnell, was Sam vorhat, und auch ihr künftiger Ehemann scheint den Plan seines Konkurrenten zu durchschauen. Trotzdem lädt er die ungebetenen Besucher großzügig dazu ein, übers Wochenende bei ihm zu wohnen. Während Sam sich nach Kräften abstrampelt, um den eitlen Whit auszustechen, erkennt Marshall, dass sein vermeintlich bester Freund ihn nur ausgenutzt hat.

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