Monk bekommt Besuch von der erfolgreichen und attraktiven Sherry Judd, einer Schulkollegin aus alten Tagen. Sherry bittet Monk um Hilfe, da in ihrem Haus eingebrochen und ihre Haushälterin ermordet wurde. Die hinterlassenen Spuren verweisen auf äußerst unprofessionelles Verhalten der Einbrecher. Vor allem die Verstümmelung eines Bildes von Sherrys Urgroßmutter gibt Monk vorerst Rätsel auf. Erst die Erinnerungen an Monks "ersten Fall" während der Schulzeit führen ihn auf die richtige Spur.

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