Am 14. März 1990 gibt sich die erste Supergroup der Country-Musik die Ehre und begeistert die Fans im Rahmen eines Konzerts in New York City: The Highwaymen. Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings und Kris Kristofferson stehen das erste Mal 1984 im Rahmen einer TV-Show zusammen auf einer Bühne. Sie verstehen sich als Outlaws, die sich dem Diktat der Plattenfirmen in Nashville entziehen. Die Zusammenarbeit hält bis 1995.